Transition metal(ii) complexes of halogenated derivatives of (E)-4-(2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinyl)quinazoline: structure, antioxidant activity, DNA-binding DNA photocleavage, interaction with albumin andin silicostudies

化学 牛血清白蛋白 亚甲基 DNA 喹唑啉 水溶液中的金属离子 金属 药物化学 核化学 立体化学 生物化学 有机化学
作者
Chrisoula Kakoulidou,Christos T. Chasapis,Antonios G. Hatzidimitriou,Konstantina C. Fylaktakidou,George Psomas
出处
期刊:Dalton Transactions [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:51 (43): 16688-16705 被引量:8
标识
DOI:10.1039/d2dt02622h
摘要

Two novel halogenated (Br- and F-) quinazoline derivatives, namely [(E)-4-(2-((6-bromopyridin-2-yl)methylene)hydrazinyl)quinazoline] (L1) and [(E)-4-(2-((3-fluoropyridin-2-yl)methylene)hydrazinyl) quinazoline] (L2), were synthesized and characterized. Their interaction with a series of metal(II) ions (= Mn(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II) and Cd(II)) resulted in the formation of six mononuclear complexes characterized by spectroscopic techniques and single-crystal X-ray crystallography. The complexes bear the formulae [Ni(L1)2](NO3)2 (1), [Zn(L2)2](NO3)(PF6) (2), [Cd(L2)(H2O)(CH3OH)(NO3)](NO3) (3), [Cu(L2)Cl2] (4), [Ni(L2)2](NO3)2 (5) and [Mn(L2)(CH3OH)(Cl)2] (6). The biological activity of the compounds was further evaluated in vitro regarding their interaction with calf-thymus DNA, their cleavage ability towards supercoiled circular pBR322 plasmid DNA in the absence or presence of irradiation at various wavelengths (UVA, UVB and visible light), their affinity to bovine serum albumin and their ability to scavenge 1,1-diphenyl-picrylhydrazyl and 2,2'-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) radicals and to reduce H2O2. In silico molecular docking calculations were employed to study the behavior of the complexes towards calf-thymus DNA and bovine serum albumin.
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