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Strophioblachins A–K, Structurally Intriguing Diterpenoids fromStrophioblachia fimbricalyxwith Potential Anticardiac Hypertrophic Inhibitory Activity

萜类 立体化学 化学 污渍 体外 二维核磁共振波谱 生物化学 基因
作者
Xiong Qiu,Yongxiang Huang,Jing Yuan,Xue-Dan Zu,Ya‐Ling Zhou,Rui Li,Zekai Wu,Wei‐Lie Xiao,Chang‐Bo Zheng,Xiao‐Li Li
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
卷期号:86 (5): 1211-1221 被引量:5
标识
DOI:10.1021/acs.jnatprod.2c01115
摘要

Three new rearranged diterpenoids, strophioblachins A–C (1–3), eight new diterpenoids, strophioblachins D–K (4–11), and seven previously described diterpenoids (12–18) were purified from the aerial parts of Strophioblachia fimbricalyx. Compounds 1 and 2 contain a rare 6/6/5/6 ring system, while 3 has an uncommon tricyclo[4.4.0.08,9]tridecane-bridged unit, and their diterpenoid skeletons are being reported for the first time. Utilizing spectroscopic and HRESIMS data analysis, the structures of the new compounds (1–11) were established, and ECD and 13C NMR calculations were used to confirm the relative and absolute configurations of 11 and 9. The absolute configurations of compounds 1, 3, and 10 were established using single-crystal X-ray diffraction. The results of testing for anticardiac hypertrophic activity demonstrated that compounds 10 and 15 dose-dependently lowered the mRNA expression of Nppa and Nppb. Protein levels were confirmed by Western blotting, which also demonstrated that compounds 10 and 15 lowered the expression of the hypertrophic marker ANP. The cytotoxic activity against neonatal rat cardiomyocytes was assayed in vitro by the CCK-8 and ELISA methods, and the results showed that compounds 10 and 15 were only very weakly active in the range.
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