Framework‐Copper‐Catalyzed C−N Cross‐Coupling of Arylboronic Acids with Imidazole: Convenient and Ligand‐Free Synthesis of N‐Arylimidazoles

催化作用 配体(生物化学) 试剂 咪唑 化学 组合化学 基质(水族馆) 多相催化 溶剂 金属有机骨架 偶联反应 过滤(数学) 化学计量学 有机化学 高分子化学 吸附 受体 地质学 海洋学 统计 生物化学 数学
作者
Nainamalai Devarajan,Palaniswamy Suresh
出处
期刊:Chemcatchem [Wiley]
卷期号:8 (18): 2953-2960 被引量:46
标识
DOI:10.1002/cctc.201600480
摘要

Abstract A convenient and environmentally benign synthesis of N‐arylimidazoles has been demonstrated by a straightforward reaction catalyzed by the unsaturated coordination sites of Cu in the copper terephthalate metal–organic framework (Cu(tpa)‐MOF). A series of N‐arylimidazoles has been synthesized in excellent yields by the C−N cross‐coupling reaction of arylboronic acids and imidazoles catalyzed by the Cu(tpa)‐MOF using ethanol as a benign solvent. The present ligand‐free catalytic system proceeds smoothly under mild conditions, avoids stoichiometric Cu reagents, tolerates many functional groups, has a wide substrate scope, and is feasible with other nitrogen heterocycles. The stability and heterogeneity of the catalyst is evidenced by the results of a heterogeneity test, and the catalyst can be reused several times without a loss of activity. The easy preparation of the catalyst, its stability, recovery by simple filtration, and reusability reveal Cu(tpa) MOF as a versatile catalyst for academic and industrial applications.
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