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Framework-Copper-Catalyzed C−N Cross-Coupling of Arylboronic Acids with Imidazole: Convenient and Ligand-Free Synthesis of N-Arylimidazoles

催化作用 配体(生物化学) 试剂 咪唑 化学 组合化学 基质(水族馆) 多相催化 溶剂 金属有机骨架 偶联反应 过滤(数学) 有机化学 高分子化学 吸附 数学 受体 生物化学 地质学 海洋学 统计
作者
Nainamalai Devarajan,Palaniswamy Suresh
出处
期刊:Chemcatchem [Wiley]
卷期号:8 (18): 2953-2960 被引量:32
标识
DOI:10.1002/cctc.201600480
摘要

Abstract A convenient and environmentally benign synthesis of N‐arylimidazoles has been demonstrated by a straightforward reaction catalyzed by the unsaturated coordination sites of Cu in the copper terephthalate metal–organic framework (Cu(tpa)‐MOF). A series of N‐arylimidazoles has been synthesized in excellent yields by the C−N cross‐coupling reaction of arylboronic acids and imidazoles catalyzed by the Cu(tpa)‐MOF using ethanol as a benign solvent. The present ligand‐free catalytic system proceeds smoothly under mild conditions, avoids stoichiometric Cu reagents, tolerates many functional groups, has a wide substrate scope, and is feasible with other nitrogen heterocycles. The stability and heterogeneity of the catalyst is evidenced by the results of a heterogeneity test, and the catalyst can be reused several times without a loss of activity. The easy preparation of the catalyst, its stability, recovery by simple filtration, and reusability reveal Cu(tpa) MOF as a versatile catalyst for academic and industrial applications.
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