1, 2‐trans‐Stereoselective 7‐O‐Glycosylation of Flavonoids with Unprotected Pyranoses by Mitsunobu Reaction

糖基化 化学 糖基 立体选择性 区域选择性 光延反应 糖苷 立体化学 类黄酮 另一个 有机化学 组合化学 生物化学 催化作用 抗氧化剂
作者
Hailong Shi,Jian Yang,Yao Cheng,Jinlian Yang,Xiaoxia Lü,Xiaofeng Ma
出处
期刊:Chemistry-an Asian Journal [Wiley]
卷期号:17 (9): e202200120-e202200120 被引量:5
标识
DOI:10.1002/asia.202200120
摘要

Abstract The glycosylation of protecting‐group‐free pyranoses with flavonoids to generate flavonoid O ‐glycosides under Mitsunobu conditions was reported. The methodology allows to prepare a wide range of natural 7‐flavonoid O ‐glycosides and their derivatives from commercially available chemicals in good to excellent yields with exclusive 1,2‐ trans ‐stereoselectivity regardless the anomeric configuration of employed pyranoses. The highly regioselective glycosylation was also achieved among different types of hydroxyl groups on the glycosyl acceptors.
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