A Chiral N,N′‐Dioxide–ZnII Complex Catalyzes the Enantioselective [2+2] Cycloaddition of Alkynones with Cyclic Enol Silyl Ethers

对映选择合成 烯醇 环加成 化学 硅烷化 有机化学 药物化学 催化作用
作者
Tengfei Kang,Shulin Ge,Lili Lin,Yan Lu,Xiaohua Liu,Xiaoming Feng
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:55 (18): 5541-5544 被引量:59
标识
DOI:10.1002/anie.201600801
摘要

Abstract A highly efficient enantioselective [2+2] cycloaddition between alkynones and cyclic enol silyl ethers was developed by using a chiral N , N′ ‐dioxide‐zinc(II) complex as a catalyst. This method functions well for a variety of terminal alkynes as well as cyclic enol silyl ethers, with good to excellent enantioselectivity (up to 97 % ee ). This is also the first successful example for the catalytic enantioselective [2+2] cycloaddition of internal alkynes with cyclic enol silyl ethers to give fully substituted cyclobutenes. Meanwhile, the desired cyclobutene product can easily be transformed into fused cyclobutane derivatives.

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