Selective Hydrogenation of Functionalized Alkynes to (E)-Alkenes, Using Ordered Alloys as Catalysts

炔烃 烯烃 催化作用 异构化 化学 组合化学 有机化学
作者
Shinya Furukawa,Takayuki Komatsu
出处
期刊:ACS Catalysis 卷期号:6 (3): 2121-2125 被引量:84
标识
DOI:10.1021/acscatal.5b02953
摘要

Intermetallic Pd3Pb acts as a highly selective alkyne semihydrogenation catalyst that is greatly superior to the conventional Lindlar catalyst. Density functional theory (DFT) calculations demonstrate an ideal adsorption property of Pd3Pb, where the surface holds alkynes while releasing alkenes. A tandem catalytic system that is comprised of Pd3Pb/SiO2 for alkyne semihydrogenation and RhSb/SiO2 for alkene isomerization allows one-pot (E)-alkene synthesis from a functionalized alkyne, which is the first success using heterogeneous catalysts. A variety of functionalized alkynes with aldehyde, ketone, carboxylic acid, and ester moieties are hydrogenated into the corresponding (E)-alkene in good to excellent yields under 1 atm H2 at room temperature.
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