Effect of solvent type on the formation rate of benzyl cation intermediate in acidolysis of lignin

化学 溶剂 甲醇 水溶液 质子化 苯甲醇 四氢呋喃 羟甲基 乙二醇 乙醚 溶剂效应 反应速率常数 有机化学 木质素 乙醇
作者
Masaki Hirata,Tomoya Yokoyama
出处
期刊:Holzforschung [De Gruyter]
卷期号:76 (3): 223-234 被引量:2
标识
DOI:10.1515/hf-2021-0193
摘要

Abstract The purpose of this study was to examine how the type of solvent among aqueous 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, ethanol, iso -propyl alcohol, or ethylene glycol and its content (mol%) affect the formation rate of benzyl cation intermediate (BC) in the acidolysis of lignin, using a simple model compound, 1,2-dimethoxy-4-methoxymethylbenzene. Because the BC forms from the model compound via two steps, i.e. , protonation of the benzyl methoxymethyl group as the pre-equilibrium step and liberation of the methanol as the rate-determining step, the observed variation of the formation rate with type of solvent and solvent content originates from the effects on both steps undistinguishably. The formation rate of BC decreased with increasing mol% of any of the organic solvents for a range of relatively low mol%, but increased with it for relatively high mol%. The formation rate varied more in the ether than in the alcohol systems. These results seem to be regulated by the effect of changing the mol% on the pre-equilibrium step, i . e ., on the proton activity, rather than on the rate-determining step. Two reaction products, 4-alkoxymethyl-1,2-dimethoxybenzene and 4-hydroxymethyl-1,2-dimethoxybenzene, exclusively formed in the aqueous alcohol systems. The former compound was confirmed to be thermodynamically more stable and kinetically the more favorable product.
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