An efficient approach to biomass-based tertiary amines by direct and consecutive reductive amination of furfural

还原胺化 化学 糠醛 胺化 叔胺 催化作用 胺气处理 产量(工程) 有机化学 小学(天文学) 生物量(生态学) 组合化学 天文 地质学 冶金 材料科学 物理 海洋学
作者
Chun‐Cheng Lin,Jiamin Zhou,Zhang‐Fan Zheng,Jinzhu Chen
出处
期刊:Journal of Catalysis [Elsevier]
卷期号:410: 164-179 被引量:18
标识
DOI:10.1016/j.jcat.2022.04.016
摘要

Tertiary amines, currently obtained from fossil resources by a multi-step synthetic method, are important compounds in both chemical industry and organic transformations. Herein, we demonstrated highly efficient and convenient strategy to various biomass-based tertiary amines in excellent yields (85–95%) by a direct and consecutive reductive amination of furfural with various amines in one-pot using rhodium phosphide (Rh2P) catalyst. Typically, biomass-based tris(2-furanylmethyl)amine in 92% yield was directly obtained from furfural and HCOONH4 in one-step. Time-dependent reaction profiles suggested a consecutive amination/hydrogenation pathway with furfurylamine-derived Schiff base and secondary amine as successively detected intermediates. The superiority of Rh2P was ascribed to its excellent low-temperature hydrogenation activity, which is structurally attributed to an efficient electron-transfer from P atoms (on the P-terminated Rh2P) to their bonded and dissociated H atoms. This research thus highlights a powerful, elegant, and attractive approach to biomass-based tertiary amines for a sustainable extension of amine chemistry.
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