(+)- and (−)-Preuisolactone A: A Pair of Caged Norsesquiterpenoidal Enantiomers with a Tricyclo[4.4.01,6.02,8]decane Carbon Skeleton from the Endophytic Fungus Preussia isomera

癸烷 化学 碳骨架 对映体 骨架(计算机编程) 立体化学 碳纤维 药物化学 有机化学 计算机科学 复合数 复合材料 材料科学 程序设计语言
作者
Liyan Xu,Hai-Li Chen,Ping Hai,Yuan Gao,Chuandong Xie,Xiao‐Long Yang,Ikuro Abe
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:21 (4): 1078-1081 被引量:32
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.8b04123
摘要

A pair of enantiomeric norsesquiterpenoids, (+)- and (-)-preuisolactone A (1) [(+)-1 and (-)-1)] featuring an unprecedented tricyclo[4.4.01,6.02,8]decane carbon scaffold were isolated from Preussia isomera. Their structures were determined by spectroscopic and computed methods and X-ray crystallography. Compounds (+)-1 and (-)-1 are two rare naturally occurring sesquiterpenoidal enantiomers. A plausible biosynthetic pathway for 1 is proposed. Additionally, (±)-1 exhibited remarkable antibacterial activity against Micrococcus luteus with an MIC value of 10.2 μM.
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