Visible‐Light‐Enabled Stereodivergent Synthesis of E‐ and Z‐Configured 1,4‐Dienes by Photoredox/Nickel Dual Catalysis

立体选择性 烯丙基重排 催化作用 电泳剂 化学 光催化 烯烃 光催化 组合化学 偶联反应 光化学 有机化学
作者
Fan Song,Fang Wang,Lei Guo,Xiaoliang Feng,Yanyan Zhang,Lingling Chu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:59 (1): 177-181 被引量:98
标识
DOI:10.1002/anie.201909543
摘要

Abstract A stereodivergent reductive coupling reaction between allylic carbonates and vinyl triflates to furnish both E ‐ and Z ‐configured 1,4‐dienes has been achieved by visible‐light‐induced photoredox/nickel dual catalysis. The mild reaction conditions allow good compatibility of both vinyl triflates and allylic carbonates. Notably, the stereoselectivity of this synergistic cross‐electrophile coupling can be tuned by an appropriate photocatalyst with a suitable triplet‐state energy, providing a practical and stereodivergent means to alkene synthesis. Preliminary mechanistic studies shed some light on the coupling step as well as the control of the stereoselectivity step.
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