Palladium-Catalyzed Ring-Opening Coupling of gem-Difluorocyclopropanes for the Construction of 2-Fluoroallylic Sulfones

催化作用 戒指(化学) 化学 联轴节(管道) 药物化学 高分子化学 材料科学 有机化学 冶金
作者
Jiabin Ni,Bekzod Nishonov,Azizbek Pardaev,Ao Zhang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:84 (21): 13646-13654 被引量:58
标识
DOI:10.1021/acs.joc.9b01897
摘要

A Pd-catalyzed ring-opening sulfonylation of gem-difluorocyclopropanes is reported. This protocol involves C–C bond cleavage, β-F elimination, and allylic coupling to form corresponding 2-fluoroallylic sulfones efficiently with Z-selectivity. Different substrates bearing diverse functional groups are tolerated. Moreover, this method is successfully used for the late-stage derivation of several bioactive molecules.
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