Characterization and application of a DNA aptamer binding to l-tryptophan

色氨酸 指数富集配体系统进化 化学 适体 结合位点 立体化学 DNA 氨基酸 生物化学 生物 核糖核酸 分子生物学 基因
作者
Xiao‐Juan Yang,Tao Bing,Hongcheng Mei,Canliang Fang,Zehui Cao,Dihua Shangguan
出处
期刊:Analyst [Royal Society of Chemistry]
卷期号:136 (3): 577-585 被引量:66
标识
DOI:10.1039/c0an00550a
摘要

DNA aptamers for specific recognition of L-tryptophan have been evolved by a SELEX (systematic evolution of ligands by exponential enrichment) technique. Truncation-mutation experiments suggest that a 34-mer sequence, Trp3a-1, possesses the strongest binding ability to L-tryptophan. Trp3a-1 is predicted to adopt a loop-stem secondary structure, in which the loop may further fold into a binding pocket for L-tryptophan with the help of the stem. The specificity investigation shows that Trp3a-1 strongly binds to L-tryptophan, has almost no binding to other amino acids, and weakly binds to some tryptophan analogs and peptides containing the L-tryptophan residue. The binding of Trp3a-1 to L-tryptophan is mainly contributed to by hydrogen bonds and precise stacking formed between the binding pocket of Trp3a-1 and all groups on L-tryptophan. This aptamer has also been proved to be an effective ligand for the chiral separation of D/L-tryptophan. L-tryptophan and its derivatives are known to play important biological roles; this aptamer ligand could be used as a tool for the analysis of tryptophan and other related studies.
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