Destabilized Carbocations Caged in Water Microdroplets: Isolation and Real-Time Detection of α-Carbonyl Cation Intermediates

化学 碳阳离子 光化学 分离(微生物学) 生物 微生物学
作者
Anubhav Kumar,Supratim Mondal,Sandeep Sandeep,P. Venugopalan,Anil Kumar,Shibdas Banerjee
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:144 (8): 3347-3352 被引量:34
标识
DOI:10.1021/jacs.1c12644
摘要

Over the last 50 years, proposals of α-carbonyl cation intermediates have been driven by chemical intuition and indirect evidence. Recently, wide interest in α-carbonyl cation chemistry has opened new gates to prepare α-functionalized carbonyl compounds. Though these intrinsically unstable carbocations are formed under forcing conditions (e.g., in a strong acid medium), their fleeting existence prohibits direct observation or spectroscopic measurement. We report that high-speed aqueous microdroplets can directly capture α-carbonyl cation intermediates from various reactions (Friedel-Crafts arylation, deoxygenation, and azidation) upon bombarding with the corresponding reaction aliquots. The α-carbonyl cations caged in water droplets are then desorbed to the gas phase, allowing their successful measurement by mass spectrometry. This has also enabled us to simultaneously monitor the relative abundance of the associated precursor, α-carbonyl cation intermediate, and product during the progress of the reaction.
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