Suzuki–Miyaura Micellar One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 4,7-Diaryl-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole Luminescent Derivatives in Water and under Air

化学 发光 组合化学 联轴节(管道) 偶联反应 反应条件 替代(逻辑) 有机化学 催化作用 光电子学 机械工程 物理 计算机科学 工程类 程序设计语言
作者
Alessandro Sanzone,Adiel Calascibetta,Erika Ghiglietti,Chiara Ceriani,Giuseppe Mattioli,Sara Mattiello,Mauro Sassi,Luca Beverina
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:83 (24): 15029-15042 被引量:26
标识
DOI:10.1021/acs.joc.8b02204
摘要

The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of 4,7-dibromo-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole with different arylboronic acids can be efficiently carried out in water and under air by means of micellar coupling. The careful tuning of reaction conditions enables preparation of symmetrically and unsymmetrically substituted derivatives. The moderate to good yields obtained, along with the wide variety of available substitution patterns, makes this sustainable methodology very useful for the preparation of building blocks for luminescent optoelectronic materials.
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