Total Synthesis of (+)‐Kalmanol

立体中心 全合成 立体化学 环加成 立体选择性 二萜 化学 骨架(计算机编程) 产量(工程) 序列(生物学) 对映选择合成 组合化学 有机化学 催化作用 材料科学 生物 生物化学 冶金 解剖
作者
Tianhao Ma,Yiming Ma,Bo Li,Yanxing Jia
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:136 (42)
标识
DOI:10.1002/ange.202407215
摘要

Abstract Kalmanol, the flagship member of the kalmane diterpene family, possesses a complex and highly oxidized 5/5/8/5 tetracyclic skeleton with nine contiguous stereocenters and exhibits significant analgesic effects and cardiotoxic properties. We have achieved the efficient total synthesis of (+)‐kalmanol in 22 steps with 2.3 % yield. The synthesis featured a Rh‐catalyzed [5+2+1] cycloaddition reaction to construct 5/5/8 tricyclic skeleton, and a meticulously designed sequence of stereoselective oxidations of the 5/5/8/5 tetracyclic skeleton.
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