Synthesis of Per‐acetyld‐fucopyranosyl Bromide and Its Use in Preparation of Diphyllind‐fucopyranosyl Glycoside

化学 溴化物 糖苷 三糖 立体化学 有机化学
作者
Zhao Yu,Lu Ya‐Peng,Li Zhu
出处
期刊:Journal of Carbohydrate Chemistry [Informa]
卷期号:27 (2): 113-119 被引量:16
标识
DOI:10.1080/07328300802030860
摘要

The per‐O‐acetyl‐d‐fucosyl bromide (9) was expediently prepared for C‐6 deoxygenation of d‐galactose in six steps in 32.5% yield. Employing phase transfer catalysis glycosylation (PTC), d‐fucopyranosyl diphyllin (4), the analog of natural diphyllin glycoside, was synthesized by using 9 as the glycosyl donor in 67.1% in two steps. The product was identified by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Its abilities to inhibit the growth of cancer cells in vitro also are discussed.

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