Etude de cycloadditions aux allenes gem-diactives par deux groupes electroattracteurs

Les allènes activés par deux groupes électroattracteurs géminés ont une réactivité très proche de celle des céténes et peuvent être utilisés comme équivalents synthétiques de ces composés. Plusieurs approches de ces aliènes sont envisagées : réactions de déhydrohalogénation, ou transpositions analogues à la réaction de Wolff des diazocétones. Les cycloadditions aux imines ou aux diazoalcanes permettent un accès facile à des équivalents de β-lactames ou de cyclobutanones. Allènes, when they have two electron-withdrawing groups on the same carbon, are closely related to ketenes and can be used as synthetic equivalents of these compounds. Several synthetic approaches are investigated, such as déhydrohalogénation reactions, and an analogue of the Wolff transposition of diazoketones. These allènes undergo readily cycloadditions with imines and diazoalkanes, leading to equivalents of β-lactams and cyclobutanones.