Helical Nanostructures of an Optically Active Metal‐Free Porphyrin with Four Optically Active Binaphthyl Moieties: Effect of Metal–Ligand Coordination on the Morphology

卟啉 化学 结晶学 范德瓦尔斯力 圆二色性 配体(生物化学) 超分子化学 分子 冠醚 金属 自组装 立体化学 光化学 晶体结构 有机化学 生物化学 离子 受体
作者
Jitao Lü,Lizhen Wu,Jianzhuang Jiang,Xiaomei Zhang
出处
期刊:European Journal of Inorganic Chemistry [Wiley]
卷期号:2010 (25): 4000-4008 被引量:25
标识
DOI:10.1002/ejic.201000358
摘要

Abstract An optically active metal‐free porphyrin ( 1 ) with four chiral binaphthyl units attached at the meso ‐phenyl substituents through crown ether moieties has been designed, synthesized, and characterized. Its self‐assembly behavior in the absence and presence of K + was comparatively investigated by electronic absorption and circular dichroism (CD) spectra, transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy (SEM), atom force microscopy (AFM), and energy‐dispersive X‐ray (EDX) spectroscopy. In the absence of K + , metal‐free porphyrin self‐assembles into nanoparticles depending mainly on the van der Waals interaction among neighboring metal‐free molecules. In the presence of K + , additionally formed metal–ligand K–O crown coordination bonds between K + and crown units of ( R )‐ and ( S )‐ 1 molecules, together with chiral discrimination of chiral side chains and intermolecular van der Waals interactions, induce a right‐handed and left‐handed helical arrangement in a stack of ( R )‐ and ( S )‐ 1 molecules, respectively, with an ordered “head‐to‐tail” internal molecular arrangement. This then further hierarchically self‐assembles into highly ordered fibrous nanostructures with a helicity opposite to that of the original porphyrin stack. This clearly reveals the effect of the metal–ligand coordination bonding interaction on the morphology and handedness of self‐assembled nanostructures.

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