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An Unusual Terpene Cyclization Mechanism Involving a Carbon–Carbon Bond Rearrangement

萜烯 二萜 化学 立体化学 氢化物 催化作用 碳纤维 基质(水族馆) 戒指(化学) 有机化学 生物 材料科学 生态学 复合数 复合材料
作者
Ayuko Meguro,Yudai Motoyoshi,Kazuya Teramoto,Shota Ueda,Yusuke Totsuka,Yukio Ando,Takeo Tomita,Seung‐Young Kim,Tomoyuki Kimura,Masayuki Igarashi,Ryûichi Sawa,Tetsuro Shinada,Makoto Nishiyama,Tomohisa Kuzuyama
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:54 (14): 4353-4356 被引量:96
标识
DOI:10.1002/anie.201411923
摘要

Abstract Terpene cyclization reactions are fascinating owing to the precise control of connectivity and stereochemistry during the catalytic process. Cyclooctat‐9‐en‐7‐ol synthase (CotB2) synthesizes an unusual 5‐8‐5 fused‐ring structure with six chiral centers from the universal diterpene precursor, the achiral C 20 geranylgeranyl diphosphate substrate. An unusual new mechanism for the exquisite CotB2‐catalyzed cyclization that involves a carbon–carbon backbone rearrangement and three long‐range hydride shifts is proposed, based on a powerful combination of in vivo studies using uniformly 13 C‐labeled glucose and in vitro reactions of regiospecifically deuterium‐substituted geranylgeranyl diphosphate substrates. This study shows that CotB2 elegantly demonstrates the synthetic virtuosity and stereochemical control that evolution has conferred on terpene synthases.
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