Lignans and Neolignans from Sinocalamus affinis and Their Absolute Configurations

圆二色性 甘油 化学 立体化学 绝对构型 芳基 二维核磁共振波谱 活力测定 生物化学 体外 有机化学 烷基
作者
Liang Xiong,Chenggeng Zhu,Yanru Li,Ye Tian,Sheng Lin,Shaopeng Yuan,Jin‐Feng Hu,Qi Hou,Nai‐Hong Chen,Yong Yang,Jian‐Gong Shi
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
卷期号:74 (5): 1188-1200 被引量:191
标识
DOI:10.1021/np200117y
摘要

Twenty-two new lignans and neolignans (1-22), together with 14 known analogues, have been isolated from an ethanolic extract of the stem (with skin removed) of Sinocalamus affinis. Their structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods. On the basis of systematic NMR and circular dichroism (CD) data analysis, the validity of J7,8 and ΔδC8-C7 values to distinguish threo and erythro aryl glycerol units in different neolignans and the CD data [particularly the Rh2(OCOCF3)4-induced CD data (the E band)] to determine the absolute configurations at C-8 (C-7) of the aryl glycerol units are discussed. At a concentration of 10 μM, compounds 20 and 22 inhibited NO production in mouse peritoneal macrophages 84.2±5.9% and 71.7±1.0%, respectively. Compounds 19, 20, and 22 showed activity against serum deprivation induced PC12 cell damage by increasing the cell viability from 80.7±2.8% to 91.6±6.4%, 107.2±8.0%, and 97.6±8.5%, respectively.
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