Three-Component Synthesis of 2-Substituted Quinolines and Benzo[f]quinolines Using Tertiary Amines as the Vinyl Source

喹啉 化学 吡啶 戒指(化学) 冷凝 盐(化学) 叔胺 有机化学 醋酸铵 药物化学 组合化学 热力学 物理 高效液相色谱法
作者
Yanfeng Ma,Chunlan Zhou,Fuhong Xiao,Guojiang Mao,Guo‐Jun Deng
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (5): 2952-2960 被引量:15
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c02677
摘要

A metal-free method for the construction of 2-substituted quinolines and benzo[f]quinolines from aromatic amines, aldehydes, and tertiary amines has been demonstrated. Cheap and readily available tertiary amines acted as the vinyl source. A new pyridine ring was selectively formed via [4 + 2] condensation that was promoted by ammonium salt under neutral conditions and an oxygen atmosphere. This strategy provided a new route for the preparation of various quinoline derivatives with different substituents at the pyridine ring, which provides the possibility of further modification.
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