Substrate-Dependent Regioselectivity: Pd/PTC Cooperatively Catalyzed Domino Heck/Allylation of Allenamides with α-Carbon of Carbonyl Compounds

化学 区域选择性 立体中心 多米诺骨牌 对映选择合成 催化作用 基质(水族馆) 组合化学 邻接 赫克反应 级联反应 立体化学 有机化学 海洋学 地质学
作者
Dong‐Chao Wang,Tingting Yang,Gui‐Rong Qu,Hai‐Ming Guo
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (21): 14284-14298 被引量:5
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c01768
摘要

A Pd/phase-transfer catalyst cooperatively catalyzed domino Heck/allylation reaction is first reported, which represents interesting substrate-dependent regioselectivity. Under the same conditions, Ts-protected N-(2-iodophenyl)allenamides produced only linear allylation products, while Cbz, Ac, or Boc-protected N-(2-iodophenyl)allenamides and N-(2-iodobenzoyl)allenamides with various compounds generated branch allylation products with an exocylic C═C bond and two vicinal stereocenters. Up-scale syntheses and diverse fused cyclization transformations of products were then carried out. The enantioselective version for the domino process was studied.
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