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Assembly of functionalized gem -difluoroalkenes via photocatalytic defluorocyanoalkylation and defluoroacylation of α-CF 3 styrenes with oxime esters

光催化 化学 三氟甲基 组合化学 有机化学 催化作用 烷基
作者
Chi Ai,Tao Wang,Yu Bao,Shenghu Yan,Yue Zhang,Jia‐Yin Wang
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:22 (47): 9197-9202 被引量:10
标识
DOI:10.1039/d4ob01496k
摘要

We report an efficient photocatalytic protocol for the defluorocyanoalkylation and defluoroacylation of α-trifluoromethyl styrenes by utilizing oxime esters as radical donors, allowing for the preparation of diverse gem-difluoroalkenes. The treatment of α-trifluoromethyl styrenes with cyclobutanone oxime esters led to the formation of distal cyano group-anchored gem-difluoroalkenes. Notably, adding K2CO3 as an inorganic base to the photocatalytic system afforded γ,γ-difluoroallylic ketones by utilizing acyl oxime esters as the acylating agents. Preliminary mechanistic investigations into this reaction pathway revealed the involvement of single-electron reduction, C-C bond cleavage initiated by iminyl radicals, radical addition, and β-fluoride elimination steps.
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