Access to Planar Chiral Ferrocenes via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization Reactions

对称化 对映选择合成 卡宾 催化作用 二茂铁 化学 平面手性 有机催化 组合化学 有机化学 电化学 电极 物理化学
作者
Xiaokang Lv,Jun Xu,Cuiyun Sun,SU Fen,Yuanlin Cai,Zhichao Jin,Yonggui Robin
出处
期刊:ACS Catalysis [American Chemical Society]
卷期号:12 (4): 2706-2713 被引量:61
标识
DOI:10.1021/acscatal.2c00001
摘要

Ferrocene-derived dicarbaldehydes bearing pro-chiral planes are desymmetrized under the catalysis of chiral N-heterocyclic carbene organic catalysts. The reaction features selective activation and reaction of one of the aldehyde moieties of the ferrocene derivative while leaving the other aldehyde unit untouched. Our reaction affords enantiomerically enriched planar chiral ferrocene products obtained that are amenable for further transformations. Preliminary application studies show encouraging results when our products are explored for catalysis in chemical synthesis and for antimicrobial utilities in pesticide development.
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