Catalytic C−H Trifluoromethoxylation of Arenes and Heteroarenes

化学 试剂 催化作用 氧化还原 激进的 组合化学 芳基 光化学 脱质子化 光激发 分子间力 有机化学 分子 离子 激发态 烷基 核物理学 物理
作者
Weijia Zheng,Cristian A. Morales‐Rivera,Johnny W. Lee,Peng Liu,Ming‐Yu Ngai
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:130 (31): 9793-9797 被引量:35
标识
DOI:10.1002/ange.201800598
摘要

Abstract The intermolecular C−H trifluoromethoxylation of arenes remains a long‐standing and unsolved problem in organic synthesis. Herein, we report the first catalytic protocol employing a novel trifluoromethoxylating reagent and redox‐active catalysts for the direct (hetero)aryl C−H trifluoromethoxylation. Our approach is operationally simple, proceeds at room temperature, uses easy‐to‐handle reagents, requires only 0.03 mol % of redox‐active catalysts, does not need specialized reaction apparatus, and tolerates a wide variety of functional groups and complex structures such as sugars and natural product derivatives. Importantly, both ground‐state and photoexcited redox‐active catalysts are effective. Detailed computational and experimental studies suggest a unique reaction pathway where photoexcitation of the trifluoromethoxylating reagent releases the OCF 3 radical that is trapped by (hetero)arenes. The resulting cyclohexadienyl radicals are oxidized by redox‐active catalysts and deprotonated to form the desired products of trifluoromethoxylation.
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