N,O-Chelated Organoboron Complexes with Seven-Membered Rings

有机硼化合物 化学 螯合作用 单线态氧 戒指(化学) 光敏剂 光化学 组合化学 有机化学 氧气
作者
Jie Yang,Lizhi Gai,Xiaoyang Chen,Yanfei Liu,Shengmei Wu,Jiao Feng,Xinbing Sui,Hua Lü
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (12): 7712-7719 被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c00269
摘要

Organoboron complexes have gained considerable attention owing to their versatile chemical structures and excellent optical properties. Nevertheless, stable seven-membered organoboron complexes have rarely been reported because of their challenging synthesis. Herein, seven-membered N,O-boron-chelated dyes, whose photophysical properties have been thoroughly studied via spectroscopic tests and theoretical calculations, were synthesized from commercially available materials via a facile method. Single-crystal X-ray diffraction studies provided evidence of their seven-membered ring N,O-boron-chelated skeleton. These complexes produced singlet oxygen species under laser irradiation, endowing them with potential application as a photosensitizer to treat superficial tumors (B16 cells). Our study provided a new skeleton to construct versatile organoboron compounds and offered a strategy to design heavy-atom-free photosensitizers.
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