Electrochemical Dearomatizing Spirocyclization of Alkynes with Dimethyl 2-Benzylmalonates to Spiro[4.5]deca-trienones

化学 试剂 电化学 二茂铁 电催化剂 组合化学 药物化学 有机化学 电极 物理化学
作者
Laiqiang Li,Zhong‐Wei Hou,Pinhua Li,Lei Wang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (13): 8697-8708 被引量:28
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c00939
摘要

An electrochemical dearomatizing spirocyclization of alkynes with dimethyl 2-benzylmalonates for the preparation of spiro[4.5]deca-trienones has been developed. This approach adopts ferrocene (Cp2Fe) as an electrocatalyst to produce carbon-centered radical intermediates from C–H-based malonates, which obviates the forthputting of noble-metal reagents, sacrificial chemical oxidants and 2-bromomalonates. A wide variety of spiro compounds are efficiently prepared with satisfactory results under mild conditions.
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