Direct Utilization of Calcium Carbide with Transition Metal‐Free Condition to Synthesize of 1‐Monosubstituted‐1,2,3‐triazoles from Azides

过渡金属 电石 碳化物 化学 组合化学 有机化学 催化作用
作者
Liyi Feng,Tinghong Tang,Luyong Wu,Yuxue Chen
出处
期刊:ChemistrySelect [Wiley]
卷期号:9 (38)
标识
DOI:10.1002/slct.202400571
摘要

Abstract The utilization of calcium carbide as an acetylide specie was an increasing concern in chemical society. Under transition metal‐ and base free conditions, calcium carbide was successfully proved as the acetylide resource to synthesize 1‐monosubstituted‐1,2,3‐triazoles from nucleophilic addition with azides. In this reaction, aryl azides achieved corresponding 1,2,3‐triazoles in good to excellent yields, and a gram‐scale reaction of phenyl azide with calcium carbide was conducted with an excellent yield. Alkyl azides could also participate in the reaction to prepare corresponding 1,2,3‐triazoles with moderate yield. Calcium acetylide hydroxide Ca(OH)C≡CH might be the critical intermediate. The process provided a green and sustainable prospect to utilize calcium carbide resource.
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