Cytotoxic Bisbenzylisoquinoline Alkaloids from Stephania epigaea

立体化学 细胞毒性 化学 生物碱 北豆科 二恶英 化学结构 取代基 体外 生物化学 有机化学 烷基 卤素
作者
Jun‐Jiang Lv,Min Xu,Dong Wang,Hongtao Zhu,Chong‐Ren Yang,Yifei Wang,Yan Li,Ying‐Jun Zhang
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
卷期号:76 (5): 926-932 被引量:38
标识
DOI:10.1021/np400084t
摘要

Six new bisbenzylisoquinoline alkaloids (1–6) and seven known compounds (8–14) were isolated from the tubers of Stephania epigaea, in addition to the major alkaloid, cepharanthine (7). The structures of 1–6 were elucidated by combined spectroscopic data analysis and chemical methods, with their configurations determined from their optical rotation values and confirmed using circular dichroism. Compounds 1–6 belong to the oxyacanthine type of bisbenzylisoquinoline alkaloids and have a rare methylenedioxy substituent. Compound 1, a dimer composed of benzylisoquinoline and seco-aristolactam units, represents a new type of bisbenzylisoquinoline alkaloid, while compounds 3–6 are bisbenzylisoquinoline N-oxides. These compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicities against six human cancer cell lines (A-549, ECA109, HL-60, MCF-7, SMMC-7721, and SW480). Cepharanthine (7), the major component of S. epigaea, exhibited cytotoxicity against all of these cancer cell lines except ECA109, while its known analogue, 10, displayed cytotoxicity against all six cancer cell lines.
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