Non-innocent Radical Ion Intermediates in Photoredox Catalysis: Parallel Reduction Modes Enable Coupling of Diverse Aryl Chlorides

化学 格式化 芳基 甲酸钠 芳基 光催化 光催化 激进的 基质(水族馆) 光化学 离子 氯化物 组合化学 反应中间体 自由基离子 催化作用 有机化学 地质学 海洋学 烷基
作者
Alyah F. Chmiel,Oliver P. Williams,Colleen P. Chernowsky,Charles S. Yeung,Zachary K. Wickens
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:143 (29): 10882-10889 被引量:163
标识
DOI:10.1021/jacs.1c05988
摘要

We describe a photocatalytic system that elicits potent photoreductant activity from conventional photocatalysts by leveraging radical anion intermediates generated in situ. The combination of an isophthalonitrile photocatalyst and sodium formate promotes diverse aryl radical coupling reactions from abundant but difficult to reduce aryl chloride substrates. Mechanistic studies reveal two parallel pathways for substrate reduction both enabled by a key terminal reductant byproduct, carbon dioxide radical anion.
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