Inherently Chiral Calix[4]arenes: A Chiral Sulfoxide as an Ortholithiation Director

亚砜 非对映体 化学 杯芳烃 立体化学 组合化学 有机化学 分子
作者
Dominic C. Castell,Ntlama Lesotho,Varvara I. Nikolayenko,Gareth E. Arnott
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2017 (29): 4328-4333 被引量:6
标识
DOI:10.1002/ejoc.201700701
摘要

In pursuit of nonracemic, inherently chiral calix[4]arenes, we describe herein the application of a chiral tert ‐butyl sulfoxide in asymmetrically directing ortholithiation on a calix[4]arene. We demonstrate good diastereoselectivity ( dr = 95:5) in the reaction, and also provide proof of the major diastereomer through single‐crystal X‐ray diffraction.
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