Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Spirocyclization of Alkyl Amides with Maleimides via β-C(sp3)–H Activation

化学 催化作用 烷基 氧化磷酸化 组合化学 药物化学 有机化学 生物化学
作者
Ananya Dutta,Masilamani Jeganmohan
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (34): 6305-6310 被引量:12
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c02182
摘要

An efficient method for the synthesis of bicyclic spirodiamine molecules via β-C(sp3)–H bond activation of aliphatic amides, followed by cyclization with maleimides, has been developed. The reaction proceeds through an amide-directed β-C(sp3)–H bond activation of alkyl amides and subsequent cyclization with maleimides. The methodology is highly compatible with a wide variety of maleimides. Amides derived from biologically active aliphatic and fatty acids were also found to be highly compatible with the protocol. A palladacycle was synthesized and found to be the active intermediate in this reaction. A plausible reaction mechanism was also proposed to account for this spirocyclization.
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