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Ni/Cu Dual‐Catalyzed Propargylation for the Stereodivergent Synthesis of Methohexital

立体中心 甲己醇 催化作用 组合化学 镇静剂/催眠药 化学 炔烃 对偶(语法数字) 对映选择合成 有机化学 镇静剂 医学 药理学 异丙酚 艺术 文学类
作者
Xihao Chang,Jiayin Zhang,Xiang Cheng,Xianhai Lv,Chang Guo
出处
期刊:Advanced Science [Wiley]
被引量:2
标识
DOI:10.1002/advs.202406764
摘要

The development of efficient methodologies for the controlled manufacture of specific stereoisomers bearing quaternary stereocenters has prompted advances in a variety of scientific disciplines including pharmaceutical chemistry, materials science, and chemical biology. However, complete control of the absolute and relative stereochemical configurations of alkyne derivatives remains an unmet synthetic challenge. Herein, a Ni/Cu dual-catalyzed asymmetric propargylic substitution reaction is presented to produce propargylated products with all-carbon quaternary stereocenters in high yields with significant diastereo- and enantioselectivities (up to >20:1 dr, >99% ee). The synthesis of all stereochemical variants of methohexital, a widely used sedative-hypnotic drug, exemplifies the efficacy of dual-catalyzed stereodivergent propargylation.
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