Chiral Aldehyde–Palladium Catalysis Enables Asymmetric Synthesis of α-Alkyl Tryptophans via Cascade Heck-Alkylation Reaction

化学 催化作用 烷基化 烷基 赫克反应 对映选择合成 有机化学 级联 组合化学 色谱法
作者
Qi-Wen Shen,Wen Wei,Qi‐Xiang Guo
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (17): 3163-3167 被引量:12
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c01119
摘要

The first catalytic asymmetric cascade Heck-alkylation reaction of NH2-unprotected amino acid esters with N-(2-iodophenyl)allenamides is reported in this work. Under the promotion of a combining catalytic system comprising a chiral aldehyde, a chiral palladium complex, and the Lewis acid ZnCl2, the title reaction takes place smoothly, giving optically active α-alkyl tryptophan derivatives in moderate to good yields and excellent enantioselectivities. The target products can be converted into other structurally complex chiral indoles without the loss of enantioselectivities.
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