Synthesis of 2-Organoselenyl Quinolines via Electro-Oxidative Selenocyclization of Isocyanides

氧化磷酸化 化学 业务 组合化学 生物化学
作者
Peng‐Fei Huang,Jia-Le Fu,Zhi-Gang Quan,Kewen Tang,Yu Liu
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.joc.5c00087
摘要

Organoselenium compounds and quinolines are widely used in drugs and materials. Herein, we report an electro-oxidative cyclization between isocyanides and diselenides to effectively synthesize 2-organoselenyl quinolines in a simple undivided cell without transition-metal catalysts or toxic oxidants. Gram-scale synthesis and postsynthetic modifications highlighted the practicality of this electrochemical strategy. A series of 2-organoselenyl quinolines are produced with up to 82% yield, good functional group tolerance and high atom efficiency under room temperature.
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