Atroposelective Synthesis of Axially Chiral N‐Arylpyrroles by Chiral‐at‐Rhodium Catalysis

电泳剂 化学 催化作用 路易斯酸 产量(工程) 亲电取代 烷基化 对映选择合成 药物化学 组合化学 立体化学 有机化学 材料科学 冶金
作者
Chen‐Xi Ye,Shuming Chen,Feng Han,Xiulan Xie,Sergei I. Ivlev,K. N. Houk,Eric Meggers
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:59 (32): 13552-13556 被引量:73
标识
DOI:10.1002/anie.202004799
摘要

Abstract A transformation of fluxional into configurationally stable axially chiral N‐arylpyrroles was achieved with a highly atroposelective electrophilic aromatic substitution catalyzed by a chiral‐at‐metal rhodium Lewis acid. Specifically, N‐arylpyrroles were alkylated with N‐acryloyl‐1 H ‐pyrazole electrophiles in up to 93 % yield and with up to >99.5 % ee , and follow‐up conversions reveal the synthetic utility of this new method. DFT calculations elucidate the origins of the observed excellent atroposelectivity.
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