Addition of Enantioenriched γ-Oxygenated Allylic Stannanes toN-Acyl Iminium Intermediates: A New Synthesis ofsyn-Amino Alcohol Derivatives

Einortho-Methoxybenzylsubstituent ist der Schlüssel zu hohen Diastereoselektivitäten in einer neuartigen Synthese von syn-β-Aminoalkoholen aus N-Benzyl-N-(ethoxycarbonyl)iminium-Salzen und γ-Alkyloxyallylstannanen (die Reaktion wird durch BF3⋅OEt2 katalysiert; siehe Schema). Die erzielten Enantioselektivitäten liegen bei über 95 % und die syn:anti-Verhältnisse bei >95:5. Ar=o-MeOC6H4, MOM=Methoxymethyl.