Rapid synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives from arylimines and 2-substituted acrylates or acrylamides under indium(iii) chloride and microwave activations. Scope and limitations of the reaction

化学 三氟甲磺酸 喹啉 乙腈 路易斯酸 羧酸 催化作用 氯化物 化学选择性 微波食品加热 路易斯酸催化 有机化学 高分子化学 组合化学 量子力学 物理
作者
Dorothée Duvelleroy,Cécile Perrio,Olivier Parisel,Marie‐Claire Lasne
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:3 (20): 3794-3794 被引量:38
标识
DOI:10.1039/b509400c
摘要

Rapid synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives has been achieved by reaction of 2-methoxy acrylates or acrylamides with N-arylbenzaldimines in acetonitrile under InCl3 catalysis and microwave irradiation. Isolated yields up to 57% within 3 min have been obtained. The Lewis acid and the microwave activation appeared as crucial parameters for the reaction. The role of indium chloride and ytterbium triflate was specified using 13C NMR data and model theoretical studies.

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