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Total Synthesis of Keramamides A and L from a Common Precursor by Late‐Stage Indole Synthesis and Configurational Revision

差向异构体 全合成 吲哚试验 化学 立体化学 色氨酸 组合化学 生物化学 氨基酸
作者
Lukas Junk,Uli Kazmaier
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:57 (35): 11432-11435 被引量:28
标识
DOI:10.1002/anie.201806657
摘要

The marine natural products keramamide A and L, members of the class of anabaenopeptin-type peptides, were synthesized for the first time by a convergent and flexible route. The installation of the substituted tryptophan moieties was accomplished at the very end of the synthesis on the cyclic peptides, and thus enabled the synthesis of both natural products from one common precursor. The preparation of several epimers clearly indicates that the originally proposed relative configurations of both Keramamides A and L were not correct.
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