Asymmetric Synthesis of β2‐Aryl Amino Acids through Pd‐Catalyzed Enantiospecific and Regioselective Ring‐Opening Suzuki–Miyaura Arylation of Aziridine‐2‐carboxylates

氮丙啶 区域选择性 对映体药物 芳基 化学 戒指(化学) 催化作用 对映选择合成 组合化学 丝氨酸 氨基酸 立体化学 有机化学 生物化学 烷基
作者
Youhei Takeda,Tetsuya Matsuno,Akhilesh K. Sharma,W. M. C. Sameera,Satoshi Minakata
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:25 (43): 10226-10231 被引量:19
标识
DOI:10.1002/chem.201902009
摘要

A Pd-catalyzed enantiospecific and regioselective ring-opening Suzuki-Miyaura arylation of aziridine-2-carboxylates was developed. The cross-coupling allows for the asymmetric preparation of enantioenriched β2 -aryl amino acids, starting from commercially available enantiopure d- and l-serine esters. The mechanism and selectivity of the reaction was rationalized based on computational models.
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