已入深夜,您辛苦了!由于当前在线用户较少,发布求助请尽量完整的填写文献信息,科研通机器人24小时在线,伴您度过漫漫科研夜!祝你早点完成任务,早点休息,好梦!

Ni-Catalyzed Ligand-Controlled Regiodivergent Reductive Dicarbofunctionalization of Alkenes

化学 区域选择性 位阻效应 分子内力 组合化学 立体化学 催化作用 齿合度 配体(生物化学) 吲哚试验 有机化学 金属 生物化学 受体
作者
Qi Pan,Yuanyuan Ping,Yifan Wang,Ya Guo,Wangqing Kong
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:143 (27): 10282-10291 被引量:108
标识
DOI:10.1021/jacs.1c03827
摘要

Transition-metal-catalyzed dicarbofunctionalization of alkenes involving intramolecular Heck cyclization followed by intermolecular cross-coupling has emerged as a powerful engine for building heterocycles with sterically congested quaternary carbon centers. However, only exo-cyclization/cross-coupling products can be obtained; endo-selective cyclization/cross-coupling has not been reported yet and still poses a formidable challenge. We herein report the first example of catalyst-controlled dicarbofunctionalization of alkenes for the regiodivergent synthesis of five- and six-membered benzo-fused lactams bearing all-carbon quaternary centers. Using a chiral Pyrox- or Phox-type bidentate ligand, 5-exo cyclization/cross-couplings proceed favorably to produce indole-2-ones in good yields with excellent regioselectivity and enantioselectivities (up to 98% ee). When C6-carboxylic acid-modified 2,2′-bipyridine was used as the ligand, 3,4-dihydroquinolin-2-ones were obtained in good yields through 6-endo-selective cyclization/cross-coupling processes. This transformation is modular and tolerant of a variety of functional groups. The ligand rather than the substrate structures precisely dictates the regioselectivity pattern. Moreover, the synthetic value of this regiodivergent protocol was demonstrated by the preparation of biologically relevant molecules and structural scaffolds.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
大幅提高文件上传限制,最高150M (2024-4-1)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
迅速的蜡烛完成签到 ,获得积分10
1秒前
神勇邑应助Tianqi采纳,获得10
2秒前
wanci应助whlyy采纳,获得30
3秒前
3秒前
超级涔完成签到 ,获得积分10
4秒前
自由的中蓝完成签到 ,获得积分10
8秒前
8秒前
fenfen好学完成签到,获得积分10
8秒前
whole完成签到 ,获得积分10
10秒前
fenfen好学发布了新的文献求助10
11秒前
lucky完成签到 ,获得积分10
13秒前
KimJongUn完成签到,获得积分10
14秒前
情怀应助默默的冬菱采纳,获得10
16秒前
Tumumu完成签到,获得积分10
16秒前
隐形曼青应助沐晴采纳,获得10
17秒前
粽子完成签到,获得积分10
17秒前
17秒前
18秒前
懵懂的半蕾完成签到 ,获得积分10
19秒前
严珍珍完成签到 ,获得积分10
20秒前
20秒前
粽子发布了新的文献求助100
21秒前
寻道图强完成签到,获得积分0
21秒前
22秒前
云上人完成签到 ,获得积分10
22秒前
24秒前
剑八发布了新的文献求助10
26秒前
jj关注了科研通微信公众号
27秒前
27秒前
derrickZ发布了新的文献求助10
30秒前
无限的高烽完成签到,获得积分10
32秒前
33秒前
领导范儿应助剑八采纳,获得10
34秒前
小王发布了新的文献求助10
37秒前
北极星完成签到,获得积分10
37秒前
Sonia发布了新的文献求助10
38秒前
嘤嘤发布了新的文献求助20
39秒前
StephenLuffy完成签到,获得积分10
39秒前
FengYun完成签到 ,获得积分0
42秒前
剑八完成签到,获得积分10
46秒前
高分求助中
Sustainability in Tides Chemistry 1500
TM 5-855-1(Fundamentals of protective design for conventional weapons) 1000
Threaded Harmony: A Sustainable Approach to Fashion 799
Livre et militantisme : La Cité éditeur 1958-1967 500
Retention of title in secured transactions law from a creditor's perspective: A comparative analysis of selected (non-)functional approaches 500
"Sixth plenary session of the Eighth Central Committee of the Communist Party of China" 400
New China Forges Ahead: Important Documents of the Third Session of the First National Committee of the Chinese People's Political Consultative Conference 400
热门求助领域 (近24小时)
化学 医学 生物 材料科学 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 基因 遗传学 催化作用 物理化学 免疫学 量子力学 细胞生物学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3056391
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 2713013
关于积分的说明 7434137
捐赠科研通 2357966
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1249173
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 606972
版权声明 596195