Dehydrogenation of Primary Alkyl Azides to Nitriles Catalyzed by Pincer Iridium/Ruthenium Complexes

脱氢 钳子运动 化学 烷基 催化作用 叠氮化物 钳形配体 接受者 光化学 组合化学 有机化学 药物化学 物理 凝聚态物理
作者
Lan Gan,Xiangqing Jia,Huaquan Fang,Guixia Liu,Zheng Huang
出处
期刊:Chemcatchem [Wiley]
卷期号:12 (14): 3661-3665 被引量:6
标识
DOI:10.1002/cctc.202000260
摘要

Abstract Pincer metal complexes exhibit superior catalytic activity in the dehydrogenation of plain alkanes, but find limited application in the dehydrogenation of functionalized organic molecules. Starting from easily accessible primary alkyl azides, here we report an efficient dehydrogenation of azides to nitriles using pincer iridium or ruthenium complexes as the catalysts. This method offers a route to cyanide‐free preparation of nitriles without carbon chain elongation and without the use of strong oxidants. Both benzyl and linear aliphatic azides can be dehydrogenated with tert ‐butylethylene as the hydrogen acceptor to afford nitriles in moderate to high yields. Various functional groups can be tolerated, and the H−C−C−H bond dehydrogenation does not occur for linear alkyl azide substrates. Furthermore, the pincer Ir catalytic system was found to catalyze the direct azide dehydrogenation without the use of a sacrificial hydrogen acceptor.
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