Catalytic Enantioselective [4+2] Cycloadditions of Salicylaldehyde Acetals with Enol Ethers

对映选择合成 烯醇 化学 水杨醛 催化作用 环加成 有机化学 结合 立体化学 席夫碱 数学分析 数学
作者
Xiaojun Hu,Zhengbo Zhu,LI Zhong-zheng,Alafate Adili,Minami Odagi,Khalil A. Abboud,Daniel Seidel
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:136 (4)
标识
DOI:10.1002/ange.202315759
摘要

Abstract A readily accessible conjugate‐base‐stabilized carboxylic acid (CBSCA) catalyst facilitates highly enantioselective [4+2] cycloaddition reactions of salicylaldehyde‐derived acetals and cyclic enol ethers, resulting in the formation of polycyclic chromanes with oxygenation in the 2‐ and 4‐positions. Stereochemically more complex products can be obtained from racemic enol ethers. Spirocyclic products are also accessible.
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