Abstract Es werden verschiedene Verfahren beschrieben, um ein Enaminon der Pyrrolidinreihe mit semicyclischer CC‐Bindung regioselektiv bzw. regiospezifisch am N‐ bzw. C‐Atom zu modifizieren. Die entstehenden Verbindungen werden isoliert und charakterisiert; der Anteil der jeweiligen Regioisomere wird im Falle der Alkylierungen durch HPLC bestimmt. Durch NOE‐Differenzspektroskopie wird die Konfiguration einiger Addukte ermittelt.