Electrophilic substitution in the azafluorenone systems — bromination of azafluorenones

Elektrophile Substitution in Azafluorenonsystemen ‐ Bromierung von Azafluorenonen Die Bromierung von 1‐ und 4‐Aza‐ und 1,5‐, 1,8‐ und 4,5‐Diazafluorenonen 1–5 mit N‐Bromsuccinimid, Brom in Schwefelsäure oder mit Brom 60proz. Oleum wurde als Modellreaktion für die elektrophile Substitution in Azafluorenon‐Systemen untersucht. Die Bromierung von Monoazafluorenonen mit N‐Bromsuccinimid in Schwefelsäure und Diazafluorenonen mit Brom in 60proz. Oleum ist eine günstige Methode zur Darstellung von bisher unbekannten Bromazafluorenonen. Die Strukturen der erhaltenen Bromderivate wurden mit Hilfe der 1 H‐NMR‐Spektroskopie festgestellt. Die Ergebnisse der Substitution wurden in Abhängigkeit von der elektronischen Struktur der Azafluorenon‐Systeme diskutiert.