Hydrolysis-Based Small-Molecule Hydrogen Selenide (H2Se) Donors for Intracellular H2Se Delivery

化学 硒化物 细胞内 生物无机化学 活性氧 分子 水解 质谱法 抗氧化剂 无机化学 生物化学 有机化学 色谱法
作者
Turner D. Newton,Sarah G. Bolton,Arman C. Garcia,Julie Chouinard,Stephen L. Golledge,Lev N. Zakharov,Michael D. Pluth
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:143 (46): 19542-19550 被引量:25
标识
DOI:10.1021/jacs.1c09525
摘要

Hydrogen selenide (H2Se) is a central metabolite in the biological processing of selenium for incorporation into selenoproteins, which play crucial antioxidant roles in biological systems. Despite being integral to proper physiological function, this reactive selenium species (RSeS) has received limited attention. We recently reported an early example of a H2Se donor (TDN1042) that exhibited slow, sustained release through hydrolysis. Here we expand that technology based on the P═Se motif to develop cyclic-PSe compounds with increased rates of hydrolysis and function through well-defined mechanisms as monitored by 31P and 77Se NMR spectroscopy. In addition, we report a colorimetric method based on the reaction of H2Se with NBD-Cl to generate NBD-SeH (λmax = 551 nm), which can be used to detect free H2Se. Furthermore, we use TOF-SIMS (time of flight secondary ion mass spectroscopy) to demonstrate that these H2Se donors are cell permeable and use this technique for spatial mapping of the intracellular Se content after H2Se delivery. Moreover, these H2Se donors reduce endogenous intracellular reactive oxygen species (ROS) levels. Taken together, this work expands the toolbox of H2Se donor technology and sets the stage for future work focused on the biological activity and beneficial applications of H2Se and related bioinorganic RSeS.
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