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Structure and efficiency in intramolecular and enzymic catalysis. Catalysis of amide hydrolysis by the carboxy-group of substituted maleamic acids

化学 酰胺 分子内力 取代基 水解 催化作用 反应性(心理学) 烷基 药物化学 戒指(化学) 肽键 立体化学 有机化学 替代医学 病理 医学
作者
Anthony J. Kirby,P. W. Lancaster
出处
期刊:Journal of the Chemical Society 卷期号: (9): 1206-1206 被引量:159
标识
DOI:10.1039/p29720001206
摘要

The efficiency of intramolecular catalysis of amide hydrolysis by the carboxy-group of a series of substituted N-methylmaleamic acids is remarkably sensitive to the pattern of substitution on the carbon–carbon double bond. A single alkyl group increases the rate of hydrolysis by a factor which increases with its size. A second alkyl substituent has a disproportionately larger effect, which is sharply reduced when the two groups are joined together in a ring. The rates of hydrolysis of a series of dialkyl-N-methylmaleamic acids range over more than ten powers of ten, and the 'effective concentration' of the carboxy-group of the most reactive compound studied is greater than 1010M. This amide, dimethyl-N-n-propylmaleamic acid, is converted into the more stable dimethylmaleic anhydride with a half-life of less than 1s at 39 °C below pH 3. The mechanism of catalysis, and the factors responsible for this extremely high reactivity, are discussed.
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