Aymmetric Aza-Friedel–Crafts Reaction of Isatin-Derived Ketimines with Indoles Catalyzed by a Chiral Phase-Transfer Catalyst

化学 伊萨丁 立体中心 催化作用 弗里德尔-克拉夫茨反应 对映选择合成 有机化学 吲哚试验 相(物质) 组合化学
作者
Jing Li,Zhonglin Wei,Jungang Cao,Dapeng Liang,Yingjie Lin,Haifeng Duan
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (5): 2532-2542 被引量:15
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c02477
摘要

A highly enantioselective aza-Friedel-Crafts reaction of 1H-indoles with isatin-derived N-Cbz-ketimines catalyzed by quinine-derived phase-transfer catalysts was developed. A series of chiral 3-aminobisindole compounds containing a tetrasubstituted stereocenter were constructed by this protocol in high yields (82-91%) and moderate to excellent enantioselectivities (46-94% ee).
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