Cyclic Peptides from Graspetide Biosynthesis and Native Chemical Ligation

化学 天然化学连接 硫酯 半胱氨酸 环肽 残留物(化学) 立体化学 侧链 生物合成 酰胺 蛋白质水解 氨基酸 肽合成 组合化学 生物化学 化学结扎 有机化学 聚合物
作者
Brian Choi,A. Ulises Acuña,A. James Link
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:146 (17): 11605-11609 被引量:1
标识
DOI:10.1021/jacs.4c02745
摘要

The ribosomally synthesized and post-translationally modified peptide (RiPP) superfamily of natural products includes many examples of cyclic peptides with diverse macrocyclization chemistries. The graspetides, one family of macrocyclized RiPPs, harbor side chain–side chain ester or amide linkages. We recently reported the structure and biosynthesis of the graspetide pre-fuscimiditide, a 22-amino-acid (aa) peptide with two ester cross-links forming a stem–loop structure. These cross-links are introduced by a single graspetide synthetase, the ATP-grasp enzyme ThfB. Here we show that ThfB can also catalyze the formation of amide or thioester cross-links in prefuscimiditide, with thioester formation being especially efficient. We further show that upon proteolysis to reveal an N-terminal cysteine residue, the thioester-linked peptide rapidly and quantitatively rearranges via native chemical ligation into an isopeptide-bonded head-to-tail cyclic peptide. The solution structure of this rearranged peptide was determined by using 2D NMR spectroscopy experiments. Our methodology offers a straightforward recombinant route to head-to-tail cyclic peptides.
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