(±)-Yanhusuomide A, a pair of ornithine-fused benzylisoquinoline enantiomers from Corydalis yanhusuo

苄基异喹啉 化学 对映体 立体化学 乙酰胆碱酯酶 鸟氨酸 延胡索 IC50型 生物化学 体外 生物合成 氨基酸 精氨酸 替代医学 中医药 病理 医学
作者
Sheng Wang,Gui‐Yang Xia,Huan Xia,Xiaohong Wei,Sheng Lin
出处
期刊:Bioorganic Chemistry [Elsevier]
卷期号:133: 106407-106407 被引量:1
标识
DOI:10.1016/j.bioorg.2023.106407
摘要

(±)-Yanhusuomide A (1), a novel enantiomeric pair of ornithine-fused benzylisoquinoline, were characterized from the dried tubers of Corydalis yanhusuo, along with a biogenetically related intermediate oblongine (2). Yanhusuomide A features an unprecedented skeleton based on a benzylisoquinoline coupled with an ornithine derivative to form a rare 5,6-dihydro-4H-pyrido[3,4,5-de]quinazoline motif. Plausible biosynthetic pathway of 1 was proposed, and (±)-yanhusuomide A (1) presented potential inhibitory bioactivity against acetylcholinesterase (AChE) with IC50 = 14.07 ± 2.38 μM. The simulation of molecular docking displayed that 1 generated strong interaction with Asp-74 and Trp-86 residues of AChE through attractive charge of the quaternary nitrogen.
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